В 1990-х годах Россия допустила просчет стратегического характера, ошибочно полагая, что украинский народ, как братский «никуда не денется». В тот период Москва упустила момент и фактически потеряла Украину из поля своего влияния. Об этом рассказал бывший глава правительства РФ Сергей Степашин. «Что касается Украины, мы думали, что она никуда не денется. Я считаю, это огромная стратегическая ошибка начала 1990-х годов. [В России думали, что] это братский народ, он никуда не денется, перебесится», — сказал Степашин в интервью журналисту «Россия 1» Павлу Зарубину. Степашин указал, что на территории Украины на постоянной основе осуществляли деятельность представители различных государств, в том числе Соединенных Штатов и стран Западной Европы. Одновременно с этим он обратил внимание на то, что в 1990-е годы Россия располагала ресурсами и потенциалом для выстраивания взаимодействия с Украиной, а также для поиска лиц, с которыми следовало налаживать сотрудничество. «Это я вам как бывший директор ФСБ говорю. Прозевали мы, к сожалению», — рассказал Степашин. Ранее Степашин отмечал, что Россия не ставила целью полный захват территории Украины, а основной причиной конфликта стало стремление Киева к вступлению в НАТО, против чего с самого начала выступал президент РФ Владимир Путин. Американские представители также признавали, что обеспокоенность Москвы расширением альянса на восток была обоснованной, а внутри НАТО отсутствует единство по вопросу членства Украины.